ایزومر	شماره CAS	پیکربندی	کایرالیته	برنامه کلیدی
trans-DACH (راسمیک، ±)	1121-22-8	ترانس (مخلوط R، R + S، S)	آکیرال (راسمات)	پخت اپوکسی، سنتز صنعتی
(1R,2R){2}}DACH	20439-47-8	ترانس (R,R)	کایرال (ee بزرگتر یا مساوی 99%)	لیگاند اگزالیپلاتین، کاتالیز نامتقارن
(1S,2S)-DACH	21436-03-3	ترنس (S,S)	کایرال (ee بزرگتر یا مساوی 99%)	سنتز نامتقارن، لیگاندهای کایرال
سیس-DACH	1436-59-5	سیس	آکیرال (مزو)	تحقیق، کیلاسیون تخصصی

پرسش و پاسخ ویژگی کلیدی ساختار 1،2-دی آمینو سیکلوهگزان چیست؟DACH دارای یک حلقه شش عضوی سیکلوهگزان با دو گروه -NH2 در موقعیت های 1 و 2 است. ایزومر ترانس یک ترکیب استوایی را اتخاذ می کند و آن را نسبت به فرم سیس (دو محوری یا استوایی/محوری) پایدارتر و به صورت فضایی کمتر می کند. |آیا سیس-1،2-دیامینو سیکلوهگزان کایرال است؟هیچ - cis-1،2-دیامینو سیکلوهگزان یک مزوترکیب است (علیرغم استریوسنتزها غیر کایرال). با این حال، ایزومرهای ترانس کایرال هستند: (1R,2R){10}} و (1S,2S)-DACH تصاویر آینه‌ای غیرقابل قرار دادن (انانتیومر) هستند. |1،2-دی آمینو سیکلوهگزان برای چه مواردی استفاده می شود؟دو کاربرد اصلی صنعتی عبارتند از: (1) عامل پخت اپوکسی (راسمیک ترانس-DACH) و (2) لیگاند کایرال/ساختمان در سنتز دارویی و کاتالیز نامتقارن (ایزومرهای R،R یا S،S انانتیوپور).

مشخصات	درجه صنعتی پخت اپوکسی / سنتز	درجه دارویی API Intermediates / GMP	درجه کایرال (R، R / S، S) سنتز نامتقارن
خلوص (GC)	بزرگتر یا مساوی 99.0٪	بزرگتر یا مساوی 99.5%	بزرگتر یا مساوی 99.9%
خلوص کایرال (ee%)	غیر مجاز (راسمیک)	بزرگتر یا مساوی 98% (اگر کایرال)	بزرگتر یا مساوی 99.0% ee
محتوای آب	کمتر یا مساوی 0.1٪	کمتر یا مساوی 0.05٪	کمتر یا مساوی 0.05٪
رنگ (Pt-Co)	کمتر یا مساوی 10	کمتر یا مساوی 5	کمتر یا مساوی 5
نقطه جوش	104-110 درجه (40 میلی متر جیوه)؛ 80 درجه (10 میلی متر جیوه)
چگالی (20 درجه)	0.931-0.935 g/cm³
ماندگاری	12 ماه (N2-مهر شده)	12 ماه (N2-مهر شده)	12 ماه (N2- مهر و موم شده، ۲ تا ۸ درجه)
بسته بندی	درام فولادی 180 کیلوگرمی کامیون 1000 کیلوگرمی IBC / تانکر	180 کیلوگرم N2-درام مهر و موم شده	ظرف مهر و موم شده 1 کیلوگرم / 5 کیلوگرم / 25 کیلوگرم (گزارش QC کایرال شامل)

1. صنعت داروسازی - Oxaliplatin & Chiral API سنتز

پرکاربردترین کاربرد دارویی 1،2-دی آمینو سیکلوهگزان به عنوان لیگاند دی آمین کایرال دراگزالی پلاتین(Eloxatin®) - یک داروی ضد سرطان بر پایه-نسل سوم پلاتین- که در سطح جهانی برای شیمی درمانی سرطان کولورکتال استفاده می شود. اگزالیپلاتین با هماهنگی تشکیل می شود(1R,2R){2}}DACHبا پلاتین، و پیکربندی خاص R,R برای مکانیسم ضد سرطان و مشخصات سمیت آن ضروری است. مرکبدی کلرو (1،2-دی آمینو سیکلوهگزان) پلاتین (II)یک واسطه سنتز کلیدی در ساخت اگزالیپلاتین است.

فراتر از اگزالی پلاتین، انانتیوپور (R,R)- و (S,S)-DACH به عنوانبلوک های ساختمانی کایرالدر سنتز عوامل ضد ویروسی، آنتی‌بیوتیک‌ها و سایر APIهای کایرال که به داربست دیامینی سفت و سخت نیاز دارند. درجه کایرال-DACH (ee بزرگتر یا مساوی 99.0%) با دستورالعمل‌های GMP و ICH Q6A، با مستندات کامل HPLC کایرال مطابقت دارد.

مرجع:PubChem - 1،۲-دیامینو سیکلوهگزان (NIH) ↗

2. اپوکسی و صنعت پلیمر - عملکرد بالا- عامل پخت

DACH یک سیکلواالیفاتیک درجه یک استعامل پخت اپوکسیکه عملکرد فوق‌العاده‌ای را در مقایسه با آمین‌های آلیفاتیک ارائه می‌کند: حلقه سیکلوهگزان سفت و سخت، تحرک زنجیره را در شبکه پخت کاهش می‌دهد، پوشش‌ها و کامپوزیت‌های برتر را ایجاد می‌کند.مقاومت شیمیایی، سختی، پایداری UV و عملکرد حرارتی (Tg تا 150 درجه). رزین های اپوکسی را در دماهای محیطی یا نسبتاً بالا با عمر قابل کنترل قابل کنترل می کند.

بخش‌های کاربردی کلیدی برای سیستم‌های اپوکسی DACH{0}}درمان شده عبارتند ازسازه های کامپوزیتی هوافضا، محصور کننده های الکترونیکی، پوشش های محافظ صنعتی، و چسب های ساختاری که ترکیبی از استحکام مکانیکی، چسبندگی و مقاومت شیمیایی حیاتی است. ترانس راسمیک صنعتی-DACH (CAS 1121-22-8) درجه استاندارد برای کاربردهای اپوکسی است.

3. کاتالیز نامتقارن - کایرال لیگاند و کاتالیست جاکوبسن

(R,R)-DACHسنگ بنای سنتز نامتقارن است. این ستون فقرات کایرال استکاتالیزور منگنز-یاکوبسن- یکی از پرکاربردترین کاتالیزورها برای اپوکسیداسیون نامتقارن الفین‌ها - و لیگاندهای کایرال بیس (اکسازولین)، سلن و دی آمین متعدد که در هیدروژناسیون فلزات، واکنش‌های آلدول و واکنش‌های تشکیل پیوند C-C استفاده می‌شود.

هندسه هماهنگی دو محوری صلب آن مرکز فلز را در یک محیط کایرال مشخص قفل می‌کند و باعث می‌شود که مازاد انانتیومر (معمولاً 90 تا 99 درصد ee) در سنتز مولکول هدف پیچیده باشد. هر دو انانتیومر (R,R) و (S,S) عرضه می شوند که امکان دسترسی به هر یک از انانتیومرهای محصول را در صورت تقاضا فراهم می کند.

مرجع:ECHA REACH - 1،۲-Diaminocyclohexane Registration ↗

4. عوامل کیلیت - CDTA / DCTA و تصفیه آب

1،2-دی آمینو سیکلوهگزان تترااستیک اسید (CDTA یا DCTA)سنتز شده از DACH، یک عامل کلات کننده هگزادنتات بسیار موثر است که کمپلکس های فلزی پایدارتری را نسبت به EDTA برای یون های فلزی دو ظرفیتی و سه ظرفیتی (Ca2+، Mg2+، Fe3+، Cu2+) تشکیل می دهد. CDTA در تصفیه آب صنعتی، رسوب زدایی دیگ بخار، شیمی تحلیلی (به عنوان عامل تیتراسیون یون های فلزی) و تحقیقات بیوشیمیایی به عنوان مهار کننده فسفاتاز استفاده می شود.

DACH همچنین به طور مستقیم به عنوان یکبازدارنده خوردگیدر فرمول‌بندی‌های تصفیه آب و کاربردهای غیرفعال‌سازی سطح فلز، از گروه‌های آمینه اتصال‌دهنده فلز قوی خود برای تشکیل کمپلکس‌های محافظ روی سطوح فلزی استفاده می‌کند.

5. سایر کاربردها - سورفکتانت ها، روان کننده ها و افزودنی های تخصصی

DACH یک واسطه برای تخصص سنتز استسورفکتانت ها، بازدارنده های خوردگی و افزودنی های روان کنندهکه در آن ساختار دی آمین حلقوی آن پایداری حرارتی و فعالیت اتصال فلز- را ایجاد می‌کند. همچنین در اصلاح پلاستیک به منظور بهبود پایداری حرارتی و سازگاری و به عنوان پیش ساز برای بهبود استفاده می شودN،N-دی متیل-1،2-دیامینو سیکلوهگزان- یک مشتق متیله که در واکنش‌های جفت شدن متقابل کاتالیزور پالادیوم-استفاده می‌شود.

⚠️ نکته ایمنی:1،2-دی آمینو سیکلوهگزان استخورنده(سوختگی پوست/چشم)،قابل احتراق(نقطه اشتعال 80 درجه) و به شدت بازی - با اسیدها واکنش گرمازا می دهد. بخارات باعث تحریک مجاری تنفسی می شوند. با PPE کامل در مناطق{4}}خوب تهویه می شود.

توجه:درجه کایرال (R,R)/(S,S)-قیمت DACH بسیار به حجم سفارش، مشخصات ee مورد نیاز و جدول زمانی تحویل بستگی دارد. قراردادهای بلند مدت-برای عرضه واسطه اگزالی پلاتین رقابتی ترین قیمت را ارائه می دهد.درخواست یک قیمت سفارشی DACH →

س: عدد CAS برای 1،2-دی آمینو سیکلوهگزان چیست؟

عدد CAS به استریوایزومر بستگی دارد:مخلوط ترانس-راسمیک (±): CAS 1121-22-8; (1R,2R)-انانتیومر: CAS 20439-47-8; (1S,2S){12}}انانتیومر: CAS 21436-03-3; سیس ایزومر: CAS 1436-59-5. هنگام خرید، همیشه مشخص کنید که کدام فرم استریو ایزومری مورد نیاز است، زیرا کاربردها و قیمت های بسیار متفاوتی دارند. فرم ترانس راسمیک (CAS 1121-22-8) در دسترس ترین شکل تجاری و کم هزینه ترین شکل است.

س: استریو ایزومرهای 1،2-دی آمینو سیکلوهگزان چیست و کدام کایرال است؟

1،2-دی آمینو سیکلوهگزان دارای سه شکل استریو ایزومر است:(1R,2R)-ترنس, (1S,2S)-ترنس، وسیس. دو انانتیومر ترانس کایرال هستند (تصاویر آینه ای غیرقابل نصب). شکل cis یک ترکیب مزو است - دارای دو مرکز استریو است اما به دلیل صفحه آینه داخلی بی رنگ است. مخلوط ترانس راسمیک حاوی مقادیر مساوی از (R,R) و (S,S) است. برای سنتز نامتقارن یا استفاده دارویی، انانتیومرهای خالص باید از راسمات جدا شوند.

س: انانتیوپور (R,R)-DACH چگونه به دست می آید - وضوح کایرال با تارتارات چیست؟

روش کلاسیک برایوضوح 1،2-دی آمینو سیکلوهگزاناستفاده می کندL-اسید تارتاریکبه عنوان عامل حل و فصل ترانس راسمیک-DACH با L-اسید تارتاریک درمان می‌شود و دو دیاستریومریک را تشکیل می‌دهد.نمک های تارترات 1،2-دی آمینو سیکلوهگزان- به طور خاص(1R,2R)-DACH·L-تارتاراتو(1S,2S)-DACH·L-تارتارات- که حلالیت های متفاوتی دارند و با تبلور انتخابی قابل جداسازی هستند. سپس انانتیومر مورد نظر با درمان با پایه قوی آزاد می شود. را1،2-نمک مونو تارترات دی آمینو سیکلوهگزانintermediate به عنوان جایگزینی برای پایه رایگان برای کاربردهای مصنوعی خاص به صورت تجاری در دسترس است.

س: ارتباط بین 1،2-دیامینو سیکلوهگزان و اگزالیپلاتین چیست؟

اگزالی پلاتین (INN)، سومین-نسل داروی ضد سرطان پلاتین مورد استفاده در شیمی درمانی FOLFOX برای سرطان کولورکتال، دارای ساختار شیمیایی است.[(1R,2R)-DACH]Pt(اگزالات). (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane لیگاند نیتروژن دوتایی کایرال را فراهم می کند که با پلاتین هماهنگ می شود، در حالی که اگزالات به عنوان گروه ترک عمل می کند. مرکبدی کلرو (1،2-دی آمینو سیکلوهگزان) پلاتین (II)- [Pt(DACH)Cl2] - واسطه سنتز کلید است. پیکربندی R,R قابل تعویض نیست. ایزومر S,S فعالیت بیولوژیکی متفاوتی دارد. این امر باعث می شود انانتیوپور (1R,2R){6}}DACH به یک ماده خام دارویی مهم استراتژیک تبدیل شود.

س: 1،2-دی آمینو سیکلوهگزان تترااستیک اسید (CDTA) چیست؟

1،2-دی آمینو سیکلوهگزان تترا استیک اسید (CDTA)DCTA یا سیکلوهگزان دی آمین تتراستیک اسید نیز نامیده می شود که توسط تترااستیلاسیون DACH سنتز می شود. این یک عامل کلات کننده هگزادنتات قوی تر از EDTA برای اکثر یون های فلزی دو ظرفیتی است، به دلیل وجود ستون فقرات سیکلوهگزیل سفت و سخت که از قبل گروه های اتصال را سازماندهی می کند. CDTA در: شیمی تحلیلی (تیتراسیون های کمپلکسومتری، پوشش یون فلزی)، تصفیه آب صنعتی و کنترل مقیاس دیگ، تحقیقات بیوشیمیایی به عنوان یک مهار کننده فسفاتاز و شل کننده فلز و به عنوان یک جزء در آبکاری الکترولس و محلول های توسعه دهنده عکاسی استفاده می شود.

س: N,N-دی متیل-۱،۲-دیامینو سیکلوهگزان برای چه استفاده می شود؟

N،N-دی متیل-1،2-دیامینو سیکلوهگزان(Me₂N-DACH) یک مشتق متیله از DACH است که عمدتاً به عنوان یکلیگاند در پالادیوم{0}}واکنش‌های جفت متقابل کاتالیزور-مهم‌ترین واکنش‌های Buchwald-هارتویگ آمیناسیون (تشکیل پیوند C-N) و مس-واکنش‌های نوع اولمان- را کاتالیز کردند. گروه dimethylamino محیط الکترونیکی و فضایی مرکز فلز را اصلاح می کند و فعالیت کاتالیزور و انتخاب پذیری را برای زیرلایه های چالش برانگیز بهبود می بخشد. همچنین یک واسطه در سنتز سورفکتانت های تخصصی و بازدارنده های خوردگی است. ما این مشتق را در صورت درخواست در کنار نمرات استاندارد DACH عرضه می کنیم.